八月辛亥，命徐达为大将军，常遇春为副将军，帅师二十万伐张士诚，集诸将佐谕之曰：“自大乱以来，豪杰并起，所在割据。西有陈友谅，东有张士诚，皆连地千里，拥众数十万。今介乎二人之间，相与抗者十余年。观二人所为，志不在民，不过贪富贵，劫夺寇攘而已。友谅既败灭，独士诚据有浙西，北连两淮，恃其强力，数侵疆场。赖诸将连岁征讨，克取两淮，惟浙西、姑苏诸郡未下，故令卿等讨之。卿等宜戒饬士卒，毋肆掳掠，毋妄杀戮，毋发丘垄，毋毁庐舍。闻士诚母葬姑苏城外，慎勿侵毁其墓。汝等毋忘吾言！诸将帅务相辑睦，勿纵左右凌士卒。凡为将必资士卒，善抚恤之。大抵克敌者必以成功为效，树德者必以广恩为务。卿等勉之。”诸将皆再拜受命出。太祖复御西苑，召达、遇春曰：“尔等此行，用师孰先？”遇春对曰：“逐枭者必覆其巢，去鼠者必熏其穴。此行当直捣平江，平江既破，其余诸郡可不劳而下。”太祖曰：“不然。士诚起盐贩，与张天骐、潘原明辈皆强梗之徒，相为手足。士诚穷蹙，天骐辈惧俱毙，必并力救之。今不先分其势，而遽攻姑苏，若天骐出湖州，原明出杭州，援兵四合，难以取胜。莫若先攻湖州，使其疲于奔命，羽翼既披，然后移兵姑苏，取之必矣。”太祖乃屏左右，谓达、遇春曰：“吾欲遣熊天瑞从行，俾为吾间也。天瑞之降，非其本意，心常怏怏。适来之谋，戒诸将勿令知之，但云直捣姑苏，天瑞知之，必叛从张氏，以输此言。如此，则堕吾计矣。”
癸丑，大将军徐达等率诸将发龙江，而别遣李文忠趋杭州，华云龙向嘉兴，以分其兵。辛酉，师至太湖。己巳，遇士诚将尹义、陈旺逆战，破擒之，遂次洞庭山。癸酉，进至湖州之毗山，又击败士诚将石清、汪海，擒之。张士信驻军湖山，望风遁。指挥熊天瑞果叛降张士诚。甲戌，师至湖州之三里桥，士诚右丞张天骐分兵三路以拒我师，黄宝当南路，陶子宝当中路，天骐自当北路，唐杰为后继。达进兵薄之，遇春攻黄宝，王弼攻天骐，达自中路攻陶子宝，别遣骁将王国宝率长钅仓军扼其归。遇春进击宝，败之，宝走入城，阻桥不得济，还兵力战，又败，被擒。天骐、子宝不战退。士诚遣李伯升来援，由荻港潜入城，我军四面围之，伯升、天骐闭门拒守。士诚又遣吕珍、朱暹等及其五太子率兵六万来援，屯城东之旧馆，筑五砦自固。达、遇春等分兵营于东阡镇南姑嫂桥，连筑十垒，以绝旧馆之援。士诚胥潘元绍驻兵乌镇东，为吕珍等声援，我师乘夜击之，元绍遁，遂填塞沟港，绝其粮道。士诚知事急，遣亲兵来援，达等与战于皂林，败之。
九月，士诚复遣徐志坚以轻舟出东阡镇觇我师，欲攻姑嫂桥，常遇春遇之。会天大风雨，晦甚，遇春令勇士乘划舟数百突击之，擒志坚，得众二千余人。别将廖永忠、薛显将游军攻德清，克之，擒其院判锺正。士诚自徐志坚败后，惧甚，遣其右丞徐义至旧馆觇形势，将还报，常遇春扼归路，不得出。乃阴遣人约张士信出兵，与旧馆兵合力来战，士诚遣赤龙船亲兵援之。义始得脱，与潘元绍率赤龙船兵屯于平望，复乘小舟潜至乌镇，欲援旧馆。遇春由别港追袭之，至平望，王铭挺戈先登，纵火焚赤龙船，军资器械一时俱尽，自是旧馆援绝。
十月，遇春兵攻乌镇，徐义、潘元绍皆败走。追至升山，破其平章王晟六寨，余军奔入旧馆之东壁。同佥戴茂降，我师驰据之，王晟亦降。徐达复攻升山水寨，顾时自变量舟绕出敌船，船上人俯视而笑，时觉其懈，率壮士跃入敌舟，大呼奋击，余舟竞进薄之。五太子者盛兵来援，常遇春小却，薛显率舟师直前奋击，烧其船，敌众大败。五太子、朱暹、吕珍等以旧馆降，得兵六万人。遇春谓薛显曰：“今日之战，皆将军之力，吾不如也。”五太子，士诚养子，短小精悍，能平地跃起丈余。珍、暹，士诚所亲信骁将，皆善战，士诚倚之；而珍尤敢战，尝廓革囊兵，宵济以袭我师，每战辄为歌，令其帐下及城中人歌以噪。至是皆降，士诚为之■气。徐达以吕珍徇于湖州城下，城中大震，遥语李伯升出降。伯升曰：“张太尉养我厚，我不忍背之！”抽刀欲自杀，为左右抱持，得不死。
十一日甲申，左丞张天骐等以城降，伯升亦降。李文忠总水陆师下浙江，遣指挥朱亮祖、耿天璧攻桐庐，降其将戴元帅。复遣指挥袁洪、孙虎克富阳，擒其同佥李天禄，遂合兵
围余杭。守将谢五，谢再兴弟也，文忠遣人语之曰：“尔兄弟以李梦庚小隙归张氏，非尔谋也。尔，我之戚臣，若降，可得不死。”谢五亦降。进兵杭州，未至，士诚平章潘原明惧，遣员外郎方彝诣军门纳款。文忠曰：“吾兵远来，胜负未可知，而遽约降，得无以计缓我乎？”彝曰：“天兵如雷霆，当者立败。杭虽孤城，生齿百万，闻将军来，皆曰王者之师，故乞降以求生耳。”文忠见其诚，引入卧内，令条陈入城次第，遣还。明日己丑，原明籍土地、钱[QDXD]、甲兵数，并执叛将蒋英、刘震出降，伏谒道左。以女乐导，文忠叱去之。入宿城上，秋毫无犯，一卒强入民家，磔以徇。太祖以原明全城归顺，民不受锋镝，仍授平章，守旧城，听李文忠节制。命悬胡大海像，刺蒋英、刘震心血祭之。庚子，李文忠攻绍兴，守将李思忠降。华云龙攻嘉兴，守将宋兴降。
徐达既下湖州，会诸将进攻平江。至南浔，士诚元帅王胜降。辛卯，进围吴江，参政李福、知州杨彝降。癸卯，达等兵至平江城南鲇鱼口，击其将窦义走之。康茂才至尹山桥，遇士诚兵，又击败之，焚其官渎战船千余艘，及积聚甚众，遂进兵围其城。达军葑门，遇春军虎丘，郭子兴军娄门，华云龙军胥门，汤和军阊门，王弼军盘门，张温军西门，康茂才军北门，耿炳文军城东北，仇成军城西南，何文辉军城西北，四面筑长围困之。又架木塔与城中浮屠等，筑敌楼三层，下瞰城中，置弓弩火铳其上。又设襄阳炮击之，城中震恐。有杨茂者，无锡莫天部将也，善没水，天潜令入姑苏，与士诚相闻。逻卒获之于阊门水栅，绑送达军，达释而用之。时平江城坚不可破，天阻兵无锡，为士诚声援，达纵茂出入往来，因得其彼此所遗蜡书，悉知士诚、天虚实，为攻困之计益备。指挥茅成攻娄门，中流矢死。
平章俞通海分兵取太仓州，民争献牛酒迎道左，通海却其献，慰谕遣之，约束军士，秋毫无犯，民大悦。伪帅陈仁等以大舶百余艘降。昆山、崇明、嘉定望风皆附。松江路守将王立中闻之，亦降。
太祖吴元年，元至正二十七年也。春二月，大军围姑苏，久不下，徐达遣人自军中来请事。太祖手书，慰劳之曰：“古帝王之兴，必有命世之士以为之辅。将军自昔相从，忠义出自天性，沉毅有谋，用能遏绝乱略，消靡群慝，建无前之功，虽古豪杰之士不能过也。今所请事，多可便宜行者，而识虑周详，不肯造次有违，诚社稷之庆，邦家之福。然将在外，君不御，古之道也。自后军中缓急，将军便宜行之。”达得书，顿首受命。檄俞通海兵会攻姑苏。通海至灭渡桥，击败敌兵。提兵桃花坞，荡其营，中流矢，创甚，乃遣将以兵会达，而身自还建康。太祖幸其第视病，病革，太祖呼谓曰：“平章知予来问疾乎？”通海不能语，太祖挥泪出。通海遂卒。
初，徐达之围姑苏也，太祖不欲烦兵，但困服之耳。至是久不下，乃以书遗士诚，许以窦融、钱ㄈ故事。士诚不报。夏六月己酉，士诚被围既久，欲突围出，觇城左方，见阵严整，
不敢犯。转至盘门，将奔常遇春营。遇春觉其至，严阵待之，分兵北濠，截其后。战良久，未决，士诚遣兵千余助之，又自出兵山塘为援。山塘路狭，塞不可进，麾令稍却。遇春抚王弼背曰：“军中皆称尔为猛将，能为我取此乎？”弼应声驰铁骑，挥双刀往击之。敌小却，遇春率众乘之，遂大败其军。溺于沙盆之潭可量也。士诚故有勇胜军号“十条龙”，常银铠锦衣，出入阵中，是日皆溺死。士诚马惊堕水，几不救，肩舆入城，计忽忽无所出。
时降将李伯升知士诚势迫，欲说令归命，乃遣客诣士诚门告急。士诚召之入，曰：“尔欲何言？”客曰：“吾为公言兴亡祸福之计，愿公安意听之。”士诚曰：“何如？”客曰：“公知天数乎？昔项羽喑呜叱咤，百战百胜，卒败垓下，天下归于汉高祖。何则？此天数也。公初以十八人入高邮，元兵百万围之，此时如虎落阱中，死在朝夕。一旦元兵溃乱，公遂提孤军，乘胜攻击，东据三吴，有地千里，甲士数十万，南面称孤，此项羽之势也。诚能于此时不忘高邮之危，苦心劳志，收召豪杰，度其才能，任以职事，抚人民，练兵旅，御将帅，有功者赏，败军者戮，使号令严明，百姓乐附，非特三吴可保，天下不足定也。”士诚曰：“足下此时不言，今复何及！”客曰：“吾此时虽有言，亦不得闻也。何则？公之子弟将帅亲戚罗列中外，美衣玉食，歌儿舞女，日夕酣饮。提兵者自以为韩、白，谋画者自以为萧、曹，傲然视天下不复有人，当此之时，公深居于内，败一军不知，失一地不闻，纵知亦不问，故遂至今日。”士诚喟然叹曰：“吾亦恨之，无及矣！”客曰：“吾有一策恐公不能从也。”士诚曰：“不过死耳。”客曰：“使死有益于国家，有利于子孙，死固当；不然，徒自苦耳。且公不闻陈友谅乎？跨有荆、楚，兵甲百万，与江左之兵战于姑孰，鏖于鄱阳。友谅举火，欲烧江左之船，天乃反风而焚之。友谅兵败身丧。何则？天命所在，人力无如之何。今攻我益急，公恃湖州援，湖州失；嘉兴援，嘉兴失；杭州援，杭州又失。今独守此尺寸，誓以死拒。窃虑势极患生，猝有变从中起者，公此时欲死不得，生无所归。故窃以为莫如顺天之命，自求多福，令一介之使，疾走金陵，称公所以归义救民之意，公开城门，幅巾待命，亦不失为万户侯，况尝许以窦融、钱ㄈ故事耶！且公之地，譬如博者，得人之物而复失之，何损！”士诚亻免首沉虑良久，曰：“足下且休，待吾熟思之。”然卒狐疑，莫能决也。
壬子，复率兵突出胥门，锋甚锐，遇春御之，兵稍却。士信方在城楼上督战，忽大呼曰：“军士疲矣，且止。”遂鸣钲收军。遇春乘之，复大败。自是士诚不敢复出。士信张幕城上，踞银椅与参政谢节等会食，左右方进桃，未及尝，忽飞炮碎其首而死。时熊天瑞教城中作严炮以击外兵，多所中伤。城中木石俱尽，至拆祠庙、民居为炮具。徐达令军中架木若屋状，承以竹笆，伏兵其下，载以攻城矢石不得伤。
九月辛巳，达督将士破葑门，常遇春亦破阊门新寨，遂率众渡桥，进薄城下。其枢密唐杰登城拒战，士诚驻军门内，令参政谢节、周仁立栅以补外城。唐杰不支，投兵降。周仁、徐义、潘元绍、钱参政等皆降。晡时，士诚军大溃，诸将蚁附登城，城破。士诚收余兵二三万，亲率之，战于万寿寺东街，复败。士诚仓皇归，从者仅数骑。